Od urodzenia zmagał się z niedowładem nogi. Miał też poważne problemy ze wzrokiem - na jedno oko prawie nie widział. Gdy był już dorosły, zachorował na raka nerki. Później, już jako prowadzący hospicjum, dowiedział się, że choruje na glejaka. O tym, jak przekazano mu tę informację, opowiedział w rozmowie z "Tygodnikiem Powszechnym".

- Wpuszczają mnie w tę rurę, a technik mnie opieprza, że czegoś nie wyjąłem z kieszeni. Gdy wyjeżdżam z rury, ten sam technik zaczyna wkładać mi buty. Przed badaniem pielęgniarka powiedziała, że wynik będzie za tydzień. Wychodzę na korytarz i słyszę, żebym poczekał, bo będzie "za godzinkę". Przynosi w końcu kopertę i na całą recepcję oznajmia: "Tutaj jest wyniczek i rachuneczek". Wyciągam wyniczek: "Proces rozrostowy w głowie, podejrzenie glejaka". Takie "jajko z niespodzianką", osiem centymetrów na dziesięć, w okolicach czoła - mówił w wywiadzie w 2012 roku.

Onkocelebryta - ksiądz Jan Kaczkowski sam w ten sposób mówił o sobie. Ale było to mówienie przewrotne.

- Niektórzy mówią, że mam parcie na szkło i jestem takim onkocelebrytą. Nie, moimi mili państwo! Ja nie mam parcia na szkło. Ewentualnie już tylko mogą mieć parcie na trumnę, ale póki mnie Pan Bóg na tej ziemi trzyma, będę starł się pracować tak ja umiem najlepiej, nie oszczędzając się i to jest moja świadoma decyzja, choćby miała skrócić nieco moje życie - mówił w rozmowie z natemat.pl.

W ogóle wiele mówił o swej chorobie - o tym, co zmieniła w jego myśleniu, spojrzeniu na wiarę i religię, na innych ludzi, na życie. Mimo fizycznego cierpienia i wieloletniej walki z ciężką chorobą, nie tracił radości życia, nie zwalniał ani na chwilę. Półtora roku temu w rozmowie z serwisem stacja7.pl powiedział, że wkrótce czeka go rezonans magnetyczny. Kolejnego dnia zaś zaplanowany ma wyjazd do Australii, gdzie opowiadać miał o prowadzonym przez siebie hospicjum i zbierać środki na jego funkcjonowanie. W związku z tym przed wyjazdem nie odbiera wyniku badania, także jego bliscy, którzy już będą wiedzieli, co czeka go w najbliższym czasie, aż do jego powrotu mieli zakaz informowania go o tym, co pokazała aparatura.

- Ewangelia mówi: kołaczcie, a otworzą wam. Więc ja kołaczę, proszę Pana Boga o cud, ale bez przywiązania do efektu. To, co się dzieje w mojej głowie nazywam pełzającym cudem. Bóg rzadko sięga po cuda spektakularne, więc jeżeli Jemu jest dobrze z tym moim pełzającym cudem, to i mnie także - tak ksiądz Jan Kaczkowski mówił w rozmowie z serwisem stacja7.pl o oczekiwaniu na cud uzdrowienia. 

Ale z drugiej strony w rozmowie z Łukaszem Jakóbiakiem przyznał, że wścieka się na swoją chorobę. Glejaka (rodzaj złośliwego nowotworu mózgu), którego u niego wykryto, nazywał niezłym kawałem shitu. - Prawdopodobnie jestem błędem genetycznym albo ślepym zaułkiem ewolucji, bo już mam dwa nowotwory - dodawał.

Ksiądz Jan Kaczkowski wielokrotnie był pytany o strach przed śmiercią i to, co czeka nas już po niej. W rozmowie z Wirtualną Polską dokładnie opisywał to doświadczenie - umieranie. Jako prowadzący hospicjum, wielokrotnie był przy umierających w ich ostatnich chwilach.

- Osoby, które konają, zachowując świadomość, miewają bezpośredni wgląd w tamten świat. Patrzę wtedy w ich zamglone oczy, utkwione gdzieś poza mną i słucham jak mówią: "o, moi już po mnie przyszli". Mówią o nieżyjącej matce, kuzynie, albo sąsiedzie. Te doświadczenia są tak powtarzalne, częste i bezdyskusyjne, że mam niemal pewność istnienia tamtego świata. On wdzierają się tu do nas przez szczelinę, gdy oni odchodzą. I opowiadają mi o tym, kiedy konają - mówił w rozmowie z wp.pl.

- Uwielbiam życie. Życie jest piękne. Jestem coraz bardziej łapczywy tego życia - mówił w listopadzie 2014 roku. Ksiądz Jan Kaczkowski zmarł 28 marca 2016, w drugi dzień Świąt Wielkanocnych. Miał 38 lat.