41-letni Zełenski przyznaje, że nigdy nie zastanawiał się poważnie nad karierą polityczną. Jego związki z polityką ograniczały się do wyśmiewania prezydentów, premierów i ministrów w kabarecie telewizyjnym „Studia Kwartał-95”.
Wszystko zmieniło się po sukcesie serialu „Sługa Narodu” z 2015 roku. Showman gra w nim nauczyciela Wasyla Hołoborodkę, który nieoczekiwanie wygrywa wybory prezydenckie. Na fali popularności serialu w 2017 roku na Ukrainie zarejestrowano partię o nazwie Sługa Narodu.
Decyzję o starcie w wyborach prezydenckich Zełenski ogłosił w ostatnią noc sylwestrową. Uczynił to w telewizji 1+1, której właścicielem jest skonfliktowany z władzami ukraińskimi miliarder Ihor Kołomojski. Telewizja ta nadała wystąpienie komika przed orędziem obecnego prezydenta Petra Poroszenki, który ubiega się o reelekcję. Kołomojski uważa Poroszenkę za swojego wroga.
Oligarcha uważany jest także za sponsora wyborczego Zełenskiego. Sam aktor temu zaprzecza twierdząc, że wydatki na kampanię pokrywa sam wraz z przyjaciółmi. Ze swej strony Kołomojski twierdzi, iż choć kontaktuje się z Zełenskim, to nie ma na niego wpływu i ogranicza się wyłącznie do kibicowania jego kandydaturze.
Według obserwatorów za owym „kibicowaniem” mogą stać jednak interesy biznesowe Kołomojskiego. W niedawnym wywiadzie dla BBC oświadczył on, że oczekuje, iż po wyborach prezydenckich i przegranej Poroszenki uzyska odszkodowanie za znacjonalizowany przez władze Ukrainy w 2016 roku należący do niego największy komercyjny bank w tym kraju, PrywatBank.
Zełenski, który na prowadzenie w sondażach przedwyborczych zaczął wychodzić pod koniec stycznia, nie prowadził tradycyjnej kampanii wyborczej. Ograniczył się w niej do sieci społecznościowych i agitacji podczas występów swojego kabaretu w salach koncertowych. Kandydat partii Sługa Narodu unikał także spotkań z dziennikarzami, a o swoich poglądach na politykę międzynarodową czy gospodarczą kraju mówił wyłącznie w wąskich kręgach dyplomatycznych i biznesowych.
Ich przedstawicieli zapewniał m.in., że po wygranej w wyborach zamierza kontynuować współpracę z Międzynarodowym Funduszem Walutowym i Bankiem Światowym, dążyć do uproszczenia zasad prowadzenia biznesu na Ukrainie, chronić własność intelektualną i ograniczać odpływ wysokiej klasy specjalistów za granicę.
Zełenski opowiada się za członkostwem w NATO, jako gwarancją bezpieczeństwa Ukrainy, jednak w wywiadach mówił, iż powinno być to poprzedzone referendum. Aktor przekonuje też, że chce członkostwa swojego kraju w UE, choć w rozmowach z prasą twierdził także, że nikt tam na Ukrainę nie czeka.
W odniesieniu do konfliktu w Donbasie opowiada się za jego zakończeniem z pomocą Zachodu i UE. Podobne opinie wyraża również mówiąc o odzyskaniu zajętego przez Rosję Krymu.
Zełenski krytykowany jest za to, że w swoich shows wyśmiewa Ukraińców i ciepło odnosi się do Rosji. Wytykane jest mu także, że na co dzień posługuje się językiem rosyjskim, a ukraińskiego nauczył się będąc już dorosłym człowiekiem. Jako kandydat na prezydenta twierdzi, że język nie powinien być czynnikiem, który dzieli naród.
Zełenski urodził się w 1978 roku w mieście Krzywy Róg w obwodzie dniepropietrowskim, gdzie spędził większą część dzieciństwa i młodość. Jego ojciec jest profesorem uniwersyteckim, a matka inżynierem. Aktor ukończył wydział prawa w Instytucie Ekonomicznym w swoim rodzinnym mieście, jednak nigdy nie pracował w zawodzie, poświęcając się działalności kabaretowej. Wraz z żoną Ołeną wychowuje dwoje dzieci.
Sondaże przedwyborcze dają Zełenskiemu poparcie w granicach 18 procent wśród wszystkich uczestników badań oraz ok. 25 procent w grupie osób, które zdecydowały o swoim udziale w głosowaniu i wiedzą, którego z kandydatów poprą. Oznacza to, że w drugiej turze wyborów showman spotka się z urzędującym prezydentem Poroszenką, bądź z byłą premier Julią Tymoszenko.