Oto najważniejsze wydarzenia z okresu jego rządów:
9 sierpnia 1999 – ówczesny prezydent Rosji Borys Jelcyn mianował mało znanego wtedy szefa służb bezpieczeństwa (FSB) Władimira Putina na stanowisko premiera jako piątego szefa rządu w ciągu niecałego roku. Ogłosił też, że chce, by Putin zastąpił go na urzędzie prezydenta. W następnych tygodniach ponad 300 osób zginęło w zamachach bombowych na mieszkania w kilku miastach Rosji, o co Putin oskarżył czeczeńskich terrorystów. Ostra odpowiedź na zamachy, w tym bombardowania w Czeczenii i zajęcie tej separatystycznej prowincji, przysporzyła Putinowi dużej popularności. Niektórzy krytycy Kremla kwestionują jednak wersję o czeczeńskich sprawcach zamachów.
31 grudnia 1999 – chory Jelcyn zrzekł się funkcji prezydenta, mianując Putina na stanowisko pełniącego obowiązki szefa państwa.
26 marca 2000 – Putin pod raz pierwszy wygrał wybory prezydenckie.
12 sierpnia 2000 – łódź podwodna o napędzie atomowym Kursk zatonęła na Morzu Barentsa. Po eksplozji zginęli wszyscy na pokładzie, 118 marynarzy. Putin wypowiedział się na temat tragedii dopiero po czterech dniach, co negatywnie wpłynęło na jego popularność.
2002 – bojownicy czeczeńscy wzięli ponad 800 zakładników w teatrze w Moskwie. Siły specjalne odbiły budynek, ale wielu zakładników zginęło na skutek użycia podczas szturmu gazu.
2003 – magnat naftowy Michaił Chodorkowski został aresztowany i oskarżony o przestępstwa gospodarcze. Uznano go za winnego i skazano na karę pobawienia wolności w procesie, który jego zwolennicy uważają za zemstę za postawę polityczną. Zwolniono go w 2013 roku po ułaskawieniu przez Putina.
Marzec 2004 – Putin po raz drugi wygrywa wybory prezydenckie, zdobywając ponad 70 proc. głosów po wzroście cen ropy, który przełożył się na wzrost stopy życiowej mieszkańców Rosji.
Wrzesień 2004 – bojownicy islamscy pojmali ponad 1000 osób w szkole w Biesłanie w Osetii Północnej na południu Rosji. Po trzech dniach doszło do szturmu sił rosyjskich, w którym zginęło 334 zakładników, z czego ponad połowa to dzieci. Część rodziców twierdzi, że władze nieprofesjonalnie przeprowadziły tę akcję, i wini za tragedię Putina.
Grudzień 2004 – Putin likwiduje bezpośrednie wybory gubernatorów, przez co stają się oni de facto urzędnikami Kremla. Putin mówi, że jest to potrzebne, by zachować jedność Rosji.
2005 – Putin określa rozpad ZSRR w 1991 roku jako „największą katastrofę geopolityczną” XX wieku.
2006 – dziennikarka śledcza Anna Politkowska, krytykująca łamanie praw człowieka w Czeczenii, zostaje zamordowana w Moskwie w dzień urodzin Putina. W tym samym roku ponosi śmierć w Londynie po zatruciu substancją radioaktywną krytyk władz rosyjskich i były oficer służb specjalnych Aleksandr Litwinienko. Brytyjskie śledztwo wykazało, że został zabity przez rosyjskich agentów.
2007 – w przemówieniu w Monachium Putin atakuje Stany Zjednoczone, zarzucając USA „niemal nieograniczone nadużywanie siły w stosunkach międzynarodowych”.
Maj 2008 – z powodu zapisów konstytucji ograniczających pełnienie funkcji prezydenta do dwóch następujących po sobie kadencji Putin zostaje premierem, a jego bliski współpracownik Dmitrij Miedwiediew prezydentem.
Sierpień 2008 – Rosja wygrywa krótką wojnę z Gruzją, która traci kontrolę nad dwoma separatystycznymi regionami, Abchazją i Osetią Południową.
2012 – Po przedłużeniu kadencji prezydenta z 4 do 6 lat Putin ponownie zostaje prezydentem, zdobywając w wyborach ponad 60 proc. głosów. Przed i po wyborach dochodzi do masowych protestów, pojawiają się zarzuty fałszerstw wyborczych.
7-23 lutego 2014 – Rosja jest gospodarzem Zimowych Igrzysk Olimpijskich w czarnomorskim kurorcie Soczi.
27 lutego 2014 – Wojska rosyjskie przystępują do zajmowania ukraińskiego Krymu po odsunięciu od władzy na Ukrainie prorosyjskiego prezydenta Wiktora Janukowycza. W następnym miesiącu Rosja po potępianym przez Zachód referendum dokonuje aneksji Krymu. Stany Zjednoczone i Unia Europejska wprowadzają sankcje przeciw Rosji.
Kwiecień 2014 – we wschodniej Ukrainie wybucha prorosyjska rebelia, w wyniku której separatyści przejmują kontrolę nad znacznym terytorium obwodów donieckiego i ługańskiego. W starciach zginęło od tego czasu ponad 13 tys. ludzi. Rosja zaprzecza bezpośredniemu udziałowi w konflikcie.
30 września 2015 – Rosja przeprowadza naloty w Syrii. Jest to jej najpoważniejsza interwencja na Bliskim Wschodzie od wielu lat. W rezultacie stosunek sił w wojnie domowej w tym kraju przechyla się na korzyść reżimu prezydenta Syrii Baszara el-Asada.
Listopad 2016 – wybory prezydenckie w USA wygrywa Donald Trump, który obiecuje naprawę stosunków z Rosją. Władze amerykańskie stwierdzają jednak, że Rosja próbowała ingerować w wybory na jego korzyść, co rzuca cień na stosunki dwustronne mimo zaprzeczeń Moskwy.
4 marca 2018 – W Wielkiej Brytanii zamach przy użyciu środka chemicznego na byłego oficera rosyjskiego wywiadu i współpracownika wywiadu brytyjskiego Siergieja Skripala i jego córkę. Oboje przeżyli, ale mieszkająca w pobliżu kobieta umiera, gdy jej partner przynosi do domu truciznę znalezioną w porzuconej buteleczce po perfumach. Londyn oskarża Moskwę, która zaprzecza udziałowi w ataku.
19 marca 2018 – Putin odnosi przygniatające zwycięstwo w wyborach na kadencję kończącą się w 2024 roku.
Czerwiec/lipiec 2018 – Rosja jest gospodarzem mistrzostw świata w piłce nożnej mężczyzn.
2019 – w Moskwie wybuchają protesty w związku z niezarejestrowaniem opozycyjnych kandydatów w wyborach do władz stolicy.
