81-letni Bulger stał się inspiracją dla postaci jednego z bohaterów nagrodzonego Oscarem filmu "Departed" (rolę tę odtwarzał Jack Nicholson).
Wielokrotnie zmieniał swój wygląd dla zmylenia organów ścigania. Za informacje pomocne w jego znalezieniu wyznaczono nagrodę 2 milionów dolarów. W Bostonie wiadomość o jego aresztowaniu powitano z równą niemal radością, jak informację o zabiciu Osamy bin Ladena.
Schwytano go w środę - nazajutrz po ogłoszeniu w całym kraju kolejnego listu gończego, na którym widniał razem ze swoją aktualną partnerką Catherine Greig.
Bulgera poszukiwano m.in. jako podejrzanego o 20 morderstw. W Bostonie kierował gangiem Winter Hill wraz z innym mafiosem o imieniu Stephen "The Rifleman".
Przez pewien czas Bulger współpracował z FBI, donosząc na swoich konkurentów. Uzyskane od władz informacje pozwoliły mu też na fizyczną likwidację kilku rywali.
