Z powodu ciężkiej choroby Riina przebywał ostatnio na oddziale więziennym w szpitalu w Parmie, dokąd trafił po ponad 20 latach pobytu w izolacji, w warunkach zaostrzonego rygoru, w jakich osadzani są najgroźniejsi członkowie mafii.
W ostatnich godzinach jego życia minister sprawiedliwości Andrea Orlando podpisał specjalny dekret zezwalający dzieciom Riiny być przy nim w szpitalu.
Riina urodził się 16 listopada 1930 roku w chłopskiej rodzinie w uważanym za kolebkę cosa nostra Corleone pod Palermo. Miał przydomek La Belva (bestia) z powodu swego okrucieństwa.
Jako 19-latek został skazany na 12 lat więzienia za zabicie rówieśnika. Od końca lat 50. był w bandzie, która zajmowała się nielegalnym ubojem. Zamordował wtedy swego szefa. Od tamtej pory nie zszedł już z przestępczej drogi.
W 1974 roku został bossem cosa nostra w swym rodzinnym Corleone, a w kolejnych latach zdobywał coraz większą władzę w mafii sycylijskiej i nakazywał zabicie jego rywali. Szacuje się, że mafijnej wojnie od początku lat 80. zginęło około 200 członków cosa nostra.
Skazany został 26 razy na dożywocie za dziesiątki zbrodni, między innymi za zlecenie zabójstwa dwóch słynnych sędziów śledczych, walczących z mafią. Giovanni Falcone zginął w zamachu bombowym w maju 1992 roku koło Palermo, a Paolo Borsellino dwa miesiące później, także w stolicy Sycylii.
Toto Riina poszukiwany był przez 24 lata. Aresztowany został w Palermo w styczniu 1993 roku. Śledczy twierdzą, że kierował mafią także z więzienia.
W 2016 roku ministerstwo sprawiedliwości podejmując decyzję o dalszym utrzymaniu wobec niego rygoru ciężkiego więzienia uznało go za wciąż niebezpiecznego jako zdolnego do utrzymywania kontaktów z przebywającymi na wolności mafiosami cosa nostra.
Ostatnio wytoczony mu proces dotyczył nigdy niewyjaśnionej do końca kwestii domniemanych rokowań, jakie kierowana przez niego mafia miała prowadzić z państwem włoskim w latach 90.