Nagrody przyznawane są trzem osobom, wybranym spośród polityków, publicystów i przedsiębiorców, którzy - zdaniem kapituły - mogą pochwalić się w swojej pracy zawodowej szczególnymi osiągnięciami.
Uzasadnienia nagród, wygłoszone przez przewodniczącego kapituły nagrody byłego premiera Jana Krzysztofa Bieleckiego, brzmią: dla Tadeusza Mazowieckiego - za siłę spokojnego patriotyzmu, dla Joanny Solskiej - za pióro i sens, zaś dla Tomasza Zaboklickiego - za właściwy tor.
Nagrody oficjalnie zostaną wręczone laureatom podczas uroczystej gali w styczniu przyszłego roku.
Stefan Kisielewski był publicystą tygodnika "Wprost", pisarzem i kompozytorem. Po raz pierwszy nagrodę przyznał on sam w 1990 r., w poznańskiej siedzibie redakcji "Wprost". Uhonorował wtedy 16 osób. Byli wśród nich m.in. Stefan Bratkowski, Janusz Korwin-Mikke, Jerzy Waldorff i Wiesław Walendziak.
Później uroczystość została przeniesiona do ulubionego lokalu Kisiela - warszawskiej kawiarni "Rozdroże", gdzie także w sobotę ogłoszono tegorocznych laureatów. Od 1992 r., po śmierci Kisiela, nagrody jego imienia zaczęła przyznawać kapituła, w skład której wchodzą laureaci z lat poprzednich. W posiedzeniu kapituły, jako gość honorowy, bierze udział syn Stefana Kisielewskiego, Jerzy.
Nagrody wręczano do 2006 r. W listopadzie 2007 r. część członków kapituły ogłosiła, że nie chce, aby patronem medialnym nagrody był "Wprost", bo - jak tłumaczono - nie odpowiada im styl, poziom oraz treść niektórych publikacji tygodnika. Po kilkuletniej przerwie nagrody są wręczane ponownie od 2010 r. Powrót do nagród Kisiela pod patronatem tygodnika był wynikiem porozumienia nowego właściciela "Wprost", Platformy Mediowej Point Group z kapitułą Nagrody.
Wśród dotychczasowych laureatów nagrody Kisiela są m.in.: prof. Władysław Bartoszewski, Lech Wałęsa, Andrzej Olechowski, Jan Krzysztof Bielecki, Leszek Balcerowicz, Tomasz Lis, Marek Safjan, Roman Młodkowski, Wojciech Trzciński, Ryszard Krauze, Jerzy Hausner, Jan Rokita, Roman Kluska, Donald Tusk, Maciej Rybiński, Jan Kułakowski, Rafał Ziemkiewicz, Andrzej Mleczko, Andrzej Olechowski, Marian Krzaklewski, Jacek Fedorowicz, Irena Eris i Aleksander Kwaśniewski. W ubiegłym roku nagrodami Kisiela uhonorowano Elżbietę Bieńkowską, Janinę Paradowską oraz Krystynę Jandę.
