Od urodzenia zmagał się z niedowładem nogi. Miał też poważne problemy ze wzrokiem - na jedno oko prawie nie widział. Gdy był już dorosły, zachorował na raka nerki. Później, już jako prowadzący hospicjum, dowiedział się, że choruje na glejaka. O tym, jak przekazano mu tę informację, opowiedział w rozmowie z "Tygodnikiem Powszechnym".
- - mówił w wywiadzie w 2012 roku.
Onkocelebryta - ksiądz Jan Kaczkowski sam w ten sposób mówił o sobie. Ale było to mówienie przewrotne.
- - mówił w rozmowie z natemat.pl.
W ogóle wiele mówił o swej chorobie - o tym, co zmieniła w jego myśleniu, spojrzeniu na wiarę i religię, na innych ludzi, na życie. Mimo fizycznego cierpienia i wieloletniej walki z ciężką chorobą, nie tracił radości życia, nie zwalniał ani na chwilę. Półtora roku temu w rozmowie z serwisem stacja7.pl powiedział, że wkrótce czeka go rezonans magnetyczny. Kolejnego dnia zaś zaplanowany ma wyjazd do Australii, gdzie opowiadać miał o prowadzonym przez siebie hospicjum i zbierać środki na jego funkcjonowanie. W związku z tym przed wyjazdem nie odbiera wyniku badania, także jego bliscy, którzy już będą wiedzieli, co czeka go w najbliższym czasie, aż do jego powrotu mieli zakaz informowania go o tym, co pokazała aparatura.
-- tak ksiądz Jan Kaczkowski mówił w rozmowie z serwisem stacja7.pl o oczekiwaniu na cud uzdrowienia.
Ale z drugiej strony w rozmowie z Łukaszem Jakóbiakiem przyznał, że wścieka się na swoją chorobę. Glejaka (rodzaj złośliwego nowotworu mózgu), którego u niego wykryto, nazywał niezłym kawałem shitu. - - dodawał.
Ksiądz Jan Kaczkowski wielokrotnie był pytany o strach przed śmiercią i to, co czeka nas już po niej. W rozmowie z Wirtualną Polską dokładnie opisywał to doświadczenie - umieranie. Jako prowadzący hospicjum, wielokrotnie był przy umierających w ich ostatnich chwilach.
- - mówił w rozmowie z wp.pl.
- - mówił w listopadzie 2014 roku. Ksiądz Jan Kaczkowski zmarł 28 marca 2016, w drugi dzień Świąt Wielkanocnych. Miał 38 lat.