Pracował w Biurze Bezpieczeństwa Narodowego, gdy kierował właśnie Lech Kaczyński. Także razem z byłym prezydentem przeszedł do Najwyższej Izby Kontroli, w 1992 roku Lech Kaczyński został jej szefem.
Potem ich drogi się rozeszły, Aleksander Szczygło od 1995 roku pracował w Głównym Inspektoracie Pracy i UKIE. Szczygło, był jedną z tych tą osobą z bliskiego kręgu Lecha Kaczyńskiego, która od początku zaangażowała się w tworzenie Prawa i Sprawiedliwości. W 2001 roku został posłem PiS, ponownie został wybrany w kolejnej kadencji. Wtedy wszedł do rządu, tworzonego przezKazimierza Marcinkiewicza, jako wiceszef obrony narodowej.
I tu nastąpił jeden z tych momentów, kariery, które świadczyły o jego lojalności wobec Lecha Kaczyńskiego. Gdy w sierpniu 2006 r. prezydent poprosił, by Szczygło został szefem jego kancelarii, nie wahał się, mimo że wiązało się to z rezygnacją z mandatu poselskiego.
Historia powtórzyła się zresztą w kolejnej kadencji. W styczniu 2009 Szczygło ponownie zrezygnował z posłowania, także po to, by zostać szefem BBN. Jednocześnie Szczygło był jednym z najbardziej bezkompromisowych i twardych polityków w otoczeniu byłego prezydenta i PiS.
To dlatego, gdy w 2007 roku doszło do sporu w MON między jego ówczesnym szefem Radosławem Sikorskim a Antonim Macierewiczem i Sikorski stracił stanowisko, zastąpił go Szczygło. Aleksander Szczygło miał 57 lat.
