I chociaż już jego poprzednik Paweł VI zaczął odbywać dalekie podróże, to Jan Paweł II poprzez tak liczne pielgrzymki nadał swemu pontyfikatowi nowy wymiar duszpasterski. Zebrane razem relacje setki dziennikarzy-watykanistów, którzy stale towarzyszyli papieżowi w jego pielgrzymkach po świecie i relacje wielu tysięcy miejscowych sprawozdawców złożyły się na zaskakującą kronikę tego niezwykłego pontyfikatu.
Pierwsza podróż zagraniczna Jana Pawła II, 25 stycznia - 1 lutego 1979 r. do Meksyku. Zupełna nowość: papież wychodzi do dziennikarzy zajmujących tylną część samolotu, rozmawia z każdym, wszyscy mogą zadawać mu pytania. Dotychczas protokół watykański absolutnie to wykluczał: dziennikarz nie mógł o nic pytać następcy Św. Piotra.
Praktyka zaimprowizowanych rozmów i konferencji prasowych papieża na pokładzie "volo papale", samolotu papieskiego, przyjęła się na dobre i trwała długie lata. Jedna z ostatnich, dłuższych konferencji prasowych Jana Pawła II na pokładzie samolotu odbyła się podczas lotu papieża na Kubę, w styczniu 1998 r.
Meksyk z jego żywiołową, ludową pobożnością, stał się celem aż pięciu pielgrzymek Jana Pawła II. Podczas czwartej, powracając do stałego tematu swych homilii i katechez w tzw. krajach rozwijających się, tj. do sytuacji społecznej w tych krajach, papież wołał w sanktuarium Madonny z Gwadelupy: "Nigdy więcej przemocy, tortur i handlu narkotykami! Nigdy więcej tortur lub innych form zniewalania! Nigdy więcej wyzyskiwania najsłabszych, dyskryminacji rasowej i gett biedoty! Nigdy więcej!"
W stolicy znów przybyło na mszę papieską półtora miliona Meksykanów. Pomieścił ich z trudem jeden z największych autodromów świata. Msze papieskie odbywały się z reguły na wielkich otwartych przestrzeniach. Podczas wizyty papieża na portugalskim Archipelagu Azorów, mszę na wyspie Terceira Jan Paweł II celebrował przy ołtarzu urządzonym w bardzo niezwykłym miejscu, jedynym które spełniało warunki - było obszerne i bezpieczne: na miejscowym placu corridy.
Z Meksyku Jan Paweł II poleciał do Stanów Zjednoczonych, przewodzących bogatemu światu zachodniemu. Do Amerykanów skierował apel: "Wiem, że wysłuchacie mego wezwania i otworzycie serca na palące potrzeby mniej uprzywilejowanych braci rozproszonych po całym świecie". Główne hasło pielgrzymki do USA brzmiało "Wybieram życie!" i stało się inspiracją do kolejnej kampanii na rzecz zniesienia kary śmierci w Stanach Zjednoczonych.
Dialog z dwoma monoteistycznymi religiami światowymi jest jednym z priorytetów całego pontyfikatu. Podczas wizyty w Tunisie nieliczni chrześcijanie na spotkaniu z papieżem dosłownie zginęli rozproszeni w tłumie wyznawców Islamu. Jan Paweł II spotkał się potem przy drzwiach zamkniętych z biskupami katolickimi z Północnej Afryki i zachęcał ich usilnie do układania sobie dobrych stosunków z muzułmanami, aby mogły one stanowić zaporę przeciwko wojującemu islamskiemu fundamentalizmowi, który - choć jest w swoim kraju w opozycji - stara się rozszerzać swe wpływy z Algierii na cały region.
Podczas wizyty w Ziemi Świętej papież powtarzał, że "nie wolno zabijać w imię Boga". "Żadna grupa nie powinna uważać się za wyższą ponad inne, ponieważ wszystkie narody są jednakowe" - miał odwagę powiedzieć w Sudanie, gdzie obowiązywało islamskie prawo szariatu, zabraniające wyznawania innych religii, niż muzułmańska. Religie nie mogą też być źródłem nacjonalizmu - brzmiało przesłanie, z którym papież zwracał się do narodów bałkańskich podczas swych kilkakrotnych wizyt w krajach tego regionu.
W Zagrzebiu, we wrześniu 1994 r., w pełni konfliktu między katolickimi Chorwatami a prawosławnymi w swej większości Serbami, Jan Paweł II ostrzegał przed traktowaniem religii jako źródła nacjonalistycznej nietolerancji. Papież powiedział, przemawiając do młodych Chorwatów: "kiedy marginalizuje się Boga (...) można dojść do bałwochwalczego stosunku wobec narodu, rasy, partii, aby usprawiedliwić w ich imieniu nienawiść, dyskryminację, przemoc".
Podróże papieża, głoszącego jedność chrześcijan i miłość bliźniego ponad podziałami narodowymi, społecznymi i religijnymi - wbrew temu, co mogłoby się wydawać jego rodakom, przywykłym widzieć entuzjastyczne powitania Ojca Świętego w Polsce i gdziekolwiek się udaje - nie były jednym nieustającym pochodem przez świat wśród okrzyków "kochamy cię!" i "niech żyje!"
W listopadzie 1999 w Tbilisi papieża, wyczerpanego długą podróżą i wizytą w Indiach, powitał mroźny wiatr. Synod prawosławny, podporządkowany Patriarchatowi Moskiewskiemu, wezwał wiernych, aby nie uczestniczyli w powitaniu "rzymskiego papieża" i nie szli na papieską mszę. Tylko niewielka grupa wiernych Kościoła prawosławnego okazała sympatię i szacunek papieżowi.
W marcu 1983 r., podczas swej siedemnastej podróży zagranicznej, jednej z najdłuższych - w ciągu dziewięciu dni odwiedził 8 krajów Ameryki Środkowej - papież aż trzykrotnie spotkał się z aroganckimi demonstracjami siły ze strony panującej władzy. W Nikaragui lewicowy rząd sandinistów zorganizował grupy agitatorów, którzy skandowali podczas mszy papieskiej w Managui okrzyki, wzywając papieża do potępienia w homilii "tych morderców, contras", popieranej przez USA partyzantki antyrządowej.
W stolicy Salwadoru, San Salvadorze, papież modlił się, klęcząc przed głównym ołtarzem, przy śladach krwi, za zamordowanego w tym miejscu podczas mszy arcybiskupa Oscara Arnulfo Romero, który wzywał do zaprzestania dalszego jej rozlewu w toczącej się wojnie domowej. Mordercami byli bojówkarze nasłani przez ultraprawicowych dowódców armii, która toczyła walkę z lewicową partyzantką. Dziennikarze towarzyszący papieżowi w katedrze nie słyszeli jego słów: nie pozwalał na to ryk silników rządowych helikopterów krążących tuż nad pustą katedrą. Wokół niej kordon wojskowy trzymał wiernych w odległości 800 metrów od orszaku papieskiego.
W tej samej podróży dyktator Gwatemali, gen. Efraim Rios Montt, kaznodzieja jednej z amerykańskich sekt, który prowadził krwawą wojnę domową z indiańskimi wieśniakami, przyjął Jana Pawła II ogłuszającymi salwami powitalnymi swojej artylerii ustawionej wokół lotniska, tak iż papież wyraźnie zbladł pod wpływem tego straszliwego hałasu. Potem generał-kaznodzieja zamiast powitać papieża przemówieniem, wygłosił homilię.
W czasie jednej ze swych licznych podróży do Ameryki Łacińskiej, podczas wizyty w Natalu, stolicy brazylijskiego stanu Rio Grande do Sul, papież wystąpił przeciwko wielkim właścicielom ziemskim i przedsiębiorstwom międzynarodowym, które biorąc w posiadanie tereny nad Amazonką wyrzucały stamtąd rdzennych mieszkańców. "Biada Wam, którzy gromadzicie w swych rękach dom za domem, pole za polem, jakbyście byli sami na tej ziemi!"- wołał autor trzech wielkich encyklik społecznych. Wśród uczestników mszy papieskiej była duża grupa kobiet, które siedziały na wprost ołtarza. Każda miała na czole przepaskę z płótna z wypisanymi na niej imionami synów i innych bliskich, którzy zginęli od kul podczas rugów z ziemi.
Do najbardziej przejmujących scen opisywanych przez dziennikarzy, którzy towarzyszyli papieżowi w jego pielgrzymkach należą momenty, w których Jan Paweł II zwracał się w imieniu Kościoła z prośbą o przebaczenie win. Podczas podróży do Czech, w Ołomuńcu, papież ogłosił świętym Jana Sarkandra, księdza zabitego przez protestantów. Nawiązując do złożonej i poplątanej historii reformacji i kontrreformacji, podczas mszy kanonizacyjnej zwrócił się także o przebaczenie do protestantów, którzy cierpieli prześladowania na tych ziemiach. "Ja, papież Kościoła rzymskiego - powiedział Jan Paweł II - w imieniu wszystkich katolików proszę również o przebaczenie za winy popełnione wobec nie-katolików".
W Senegalu przepraszał za "straszliwy, przewrotny proceder uprawiany przez tych, którzy w ciągu wieków skazywali na niewolnictwo braci i siostry z czarnej Afryki". Przepraszał też za nadużycia "popełnione przez te pięćset lat" wobec Indian i ludzi o czarnej skórze podczas ewangelizacji Ameryki, za nadużycia, "które stały się przyczyną bólu i cierpień dla Waszych przodków i dla Was samych".
Z pożegnań papieża w pamięci wielu towarzyszących mu dziennikarzy szczególnie utkwiły zapewne dwa. Pierwsze, gdy dosłownie cała niewielka Kostaryka pozdrawiała przed zachodem słońca odlatujący samolot papieski słonecznymi "zajączkami" puszczanymi z tysięcy luster i lusterek, z którymi ludzie weszli na górskie zbocza. I drugie z Caracas, skąd papież odlatywał wieczorem. Z pokładu samolotu widać było niezwykły spektakl: na dole chwiały się na leciutkim wierze płomyki świec zapalonych przez dziesiątki tysięcy ludzi.
