Prezydent, jego małżonka Michelle oraz dwie córki 12-letnia Malia i 9-letnia Sasha przebywali już na tej wyspie tego lata. Dokładnego miejsca pobytu prezydenta i jego rodziny nie ujawniono. Jak ustalili wścibscy dziennikarze, Obama najchętniej spędza wolny czas grając w golfa, biegając i wykonując ćwiczenia gimnastyczne.

Rzecznik Białego Domu Robert Gibbs przypomniał jednak dziennikarzom, że wakacje, w przypadku prezydenta jedynego światowego supermocarstwa, są pojęciem względnym. Obama przez cały czas będzie na bieżąco informowany o wszystkich najważniejszych wydarzeniach w kraju i na świecie i w razie potrzeby przerwie urlop i powróci do Waszyngtonu.

Przed udaniem się na urlop, prezydent odwiedzi wraz z rodziną , w sobotę i niedzielę, południowo-wschodnią Florydę aby zamanifestować swoją solidarność z tym rejonem zanieczyszczonym przez ropę naftową z uszkodzonego szybu wiertniczego w Zatoce Meksykańskiej.

Do rejonu Zatoki Obama uda się ponownie po zakończeniu urlopu 29 sierpnia. Tym razem odwiedzi Nowy Orlean w stanie Luizjana aby upamiętnić 5 rocznicę niszczycielskiego huraganu Katrina.