Cztery lata temu Jaśkowiak pokonał w drugiej turze wyborów rządzącego miastem od 1998 roku Ryszarda Grobelnego. W trakcie swej kadencji zasłynął z kontrowersyjnych wypowiedzi i decyzji. W kampanii wyborczej zapowiadał kontynuację dotychczasowej polityki bez "fajerwerków" w postaci spektakularnych inwestycji. Jako wspólny kandydat Koalicji Obywatelskiej został oficjalnie przedstawiony przez liderów Platformy Obywatelskiej i Nowoczesnej pod koniec kwietnia tego roku.
Jaśkowiak przystąpił do tegorocznych wyborów z hasłem "Poznań – kierunek Europa!". Podkreślał, że nie będzie przekonywał do siebie poznaniaków "obietnicami metra, nowych stadionów, inwestycji za miliard lub dwa". -– zaznaczył.
Prawnik, ekonomista, działacz sportowy i społeczny Jacek Jaśkowiak ma 54 lata. Pochodzi z Poznania, jest absolwentem prawa na Uniwersytecie im. Adama Mickiewicza. Do Platformy Obywatelskiej wstąpił w 2013 r. Przez ostatnie kilkanaście lat prowadził własną działalność gospodarczą polegającą na obsłudze księgowej i doradczej zagranicznych przedsiębiorców.
O urząd prezydenta Poznania Jaśkowiak ubiegał się trzeci raz. W 2010 r. uzyskał, jako kandydat niezależny, ponad 7 proc. głosów. W kampanii wyborczej w 2014 roku, przebiegającej pod hasłem "Gospodarny prezydent – nowoczesne miasto" przedstawiał się jako doświadczony przedsiębiorca, propagator poznańskiej gospodarności, ale także społecznik i przyjaciel Jacka Kaczmarskiego. W pierwszej turze wyborów uzyskał wówczas 21,43 proc. głosów. W drugiej turze Jaśkowiak pokonał rządzącego miastem od kilkunastu lat Ryszarda Grobelnego, zdobywając 59,1 proc. głosów.
W trakcie swoich rządów Jaśkowiak wielokrotnie krytykował politykę obecnego rządu. Brał udział w demonstracjach m.in. Komitetu Obrony Demokracji, a także w Marszu Równości, który w tym roku objął swoim patronatem.
W wywiadzie dla PAP Jaśkowiak podkreślał, że jego zdaniem "ta bitwa o Poznań, bitwa warszawska – to znacznie więcej niż kwestia wyborów samorządowych". - – mówił.
Jaśkowiak jest Członkiem Komisji Światowej Federacji Narciarskiej (FIS) ds. pucharu świata w biegach narciarskich. Jako swój sukces wymienia doprowadzenie do organizacji pucharu świata w biegach narciarskich w Szklarskiej Porębie.
Trenował boks, wioślarstwo i judo. Przebiegł ponad 50 maratonów na nartach. Wolny czas spędza jeżdżąc na rowerze.
W wyborach o fotel prezydenta Poznania Jaśkowiak pokonał sześcioro kandydatów, w tym popieranego przez Zjednoczoną Prawicę Tadeusza Zyska i kandydata lewicy, dotychczasowego wiceprezydenta miasta Tomasza Lewandowskiego. W wyborach startowali również: niezależny kandydat, prawnik Jarosław Pucek, prezes Stowarzyszenia Prawo do Miasta Dorota Bonk-Hammermeister, działacz osiedlowy Wojciech Bratkowski z komitetu "Poznań Od Nowa Inicjatywa Społeczna" oraz doradca podatkowy i mediator sądowy Przemysław Jakub Hinc popierany przez Stowarzyszenie na rzecz Nowej Konstytucji Kukiz’15.
