Obydwa urządzenia pod względem technologicznym dzieli dziś prawdziwa przepaść. Jakość piosenek na starych kasetach nijak nie równa się tej na empetrójkach. Można też już zapomnieć o problemie wciągania i przewijania taśm czy narzekaniach na brak kieszeni, w której mógłby się zmieścić odtwarzacz.

Ale tak jak posiadacze walkmanów na przełomie lat 70. i 80., tak i teraz użytkownicy iPodów mogą uprzyjemniać sobie czas, słuchając wszędzie ulubionej muzyki. Mogą czuć się swobodnie i eksponować swoją niezależność i styl, przechadzając się po ulicach czy przesiadując w kawiarniach. Mogą też budzić zazdrość innych. Przy okazji równie często zdarza im się łamanie prawa przy przegrywaniu i kopiowaniu muzyki oraz psucie sobie słuchu przy głośnym odtwarzaniu.

Pierwszy walkman pojawił się na rynku w czerwcu 1979 roku. Wyprodukowała go firma Sony - nowy produkt miał uratować przed restrukturyzacją oddział zajmujący się domowymi odtwarzaczami kasetowymi. Prace nadzorował jeden z założycieli koncernu - Nobutoshi Kihara, który marzył o takim urządzeniu, które umożliwiałoby słuchanie ulubionych oper podczas transatlantyckich lotów.

Media przyjęły wynalazek początkowo sceptycznie, pogardzając małym czarnym pudełkiem z lichymi słuchaweczkami oraz uważając je za niepraktyczne. Ale dzięki sprawnej akcji promocyjnej na ulicach Tokio z udziałem popularnych aktorów w ciągu miesiąca udało się opchnąć młodym Japończykom ponad 30 tysięcy egzemplarzy.

Przez następnych dziesięć lat walkman znalazł ponad 50 milionów nabywców na całym świecie. Produkt znany początkowo również pod nazwami Soundabout, Freestyle i Storaway okazał się prawdziwym strzałem w dziesiątkę. Z konkurencyjnym towarem próbowały wejść też na rynek inne koncerny: Toshiba, Aiwa, Panasonic, które walczyły o klienta, oferując dodatkowe opcje i napędzając rozwój technologiczny dążący do coraz większej miniaturyzacji urządzenia. We wszystkich przedstawionych do dziś ponad 350 różnych modelach podstawowym atutem pozostawała jednak prostota i funkcjonalność.