57-letni Flynn już podczas kampanii wyborczej był jednym z najbliższych doradców Donalda Trumpa ds. polityki zagranicznej i bezpieczeństwa. Zasłynął wówczas z ostrych wypowiedzi na temat islamu oraz islamskiego terroryzmu, który uważa za największe zagrożenie dla Stanów Zjednoczonych.
Podczas kampanii dał się również poznać jako wielki krytyk prezydenta Baracka Obamy, którego obwinia o osłabienie pozycji Ameryki na świecie, a także rywalki Trumpa w wyborach prezydenckich, Demokratki Hillary Clinton, którą nazywał "wrogiem". Na lipcowej konwencji Republikanów Flynn zachęcał tłumy do okrzyków "Zamknąć ją w więzieniu !" W jego opinii Clinton naraziła kraj na niebezpieczeństwo korzystając z prywatnego serwera pocztowego, gdy była sekretarzem stanu USA.
Flynn do niedawna był członkiem Partii Demokratycznej. Jego drogi z tą partią rozeszły się, gdy prezydent Barack Obama zwolnił go z zajmowanego stanowiska szefa Agencji Wywiadu Wojskowego (Defence Intelligence Agency).
Oficjalnie Flynn odszedł wówczas na wcześniejszą emeryturę. Później jednak sam przyznał, że był zmuszony do odejścia, bo zajął zupełnie inne stanowisko w sprawie Państwa Islamskiego (IS) i Al Kaidy. Flynn utrzymuje, że za prezydentury Obamy zagrożenie ze strony islamskich fundamentalistów wzrosło i jest większe niż było po zamachach terrorystycznych z 11 września 2001 roku.
Dziennik "New York Times" podkreśla, że Flynn należał niegdyś do najbardziej szanowanych wojskowych swojego pokolenia. Ale wspierając w kampanii nowojorskiego biznesmena zraził do siebie bardzo wielu byłych kolegów.
W 2015 roku media doniosły, że Flynn wziął udział w Moskwie w gali z okazji jubileuszu telewizji Russia Today, uważanej przez krytyków za propagandową tubę Kremla. Wielokrotnie występował w tej telewizji jako ekspert.
Niedawno portal Politico doniósł, że firma konsultingowa Flynna doradza Turcji. Sam Flynn w artykule opublikowanym 8 listopada br. opowiedział się za ekstradycją z USA Fetullaha Gulena, tureckiego duchownego oskarżanego przez prezydenta Recepa Erdogana o zorganizowanie w lipcu br. nieudanego puczu.
Flynn był już wskazywany jako potencjalny kandydat na wiceprezydenta USA w administracji Trumpa, ale ostatecznie stanowisko to otrzymał gubernator Indiany Mike Pence.
Na razie brak informacji, czy Flynn przyjął propozycję Trumpa. Jednak jedna z osób z kręgu najbliższych współpracowników Trumpa powiedziała agencji Reuters, że "kiedy prezydent (elekt) Stanów Zjednoczonych występuje z taką prośbą, to odpowiedź może być tylko jedna".
Komentatorzy zwracają uwagę, że wobec braku doświadczenia Trumpa w sprawach międzynarodowych, pozycja Flynna byłaby bardzo silna.